Fra il 1299 e il 1350 il governo fiorentino fonda nel Valdarno le Terre Nuove di San Giovanni Valdarno, Castelfanco e Terranuova, con lo scopo di sottomettere le potenti famiglie feudali alleate del Comune di Arezzo (i Guidi, i Pazzi e gli Umbertini).

I nuovi insediamenti, progettati su disegno di Arnolfo di Cambio, rappresentano la città quale ambiente unificato da un coerente sistema di strade, dominato dalla monumentalità degli edifici pubblici, portando così a compimento la tradizione delle piazze pubbliche e l’interesse per la facciata, la centralità e la simmetria della planimetria già cominciato fra il due e il trecento.

San Giovanni Valdarno

Il fulcro della città è l’imponente mole di Palazzo d’Arnolfo, splendidamente inserito nella rete strutturale ortogonale cittadina, alla confluenza tra le attuali corso Italia e via Roma e tra le piazze Cavour e Masaccio, dove si affacciano la Basilica di S. Maria delle Grazie, con i resti dell’antica porta della città, e la Pieve di San Giovanni Battista.

Le mura della città disegnavano un rettangolo in cui si aprivano quattro porte: Porta Fiorentina verso nord, S. Giovanni verso Arezzo, S. Andrea verso l’Arno e S. Lorenzo, ad ovest verso il Chianti. Echi dell’antica Castel San Giovanni riecheggiano ancora nelle strade secondarie e negli stretti chiassi.

Castelfranco di Sopra

Le due strade principali – via Vittorio Veneto e Cavour, via Roma e via Piave, si incontrano nell’attuale piazza Vittorio Emanuele. Parallele a queste si intersecano, secondo uno schema ortogonale, le vie secondarie e i vicoli di servizio. La città era circondata da una cinta di mura alte e merlate con fossi alimentati dall’acqua del Borro di Faella, nella quale si aprivano quattro porte:Porta Campana, detta anche Fiorentina o dell’Orologio, e più comunemente Torre di Arnolfo; Porta Aretina detta anche porta Franca o porta del Pino; Porta Buia e Porta Montanina, demolite rispettivamente nel 1858-59 e nel 1867. Oggi è possibile ammirare gran parte delle mura e le porte Aretina e Fiorentina.

Terranuova Bracciolini

L’antica Castel Santa Maria fu l’ultima delle terre nuove costruite dalla Repubblica di Firenze nel Valdarno. La città fu gravemente danneggiata durante la Seconda Guerra Mondiale, ma il nucleo più antico conserva ancora l’impianto originario ortogonale, delimitato da una cinta muraria della quale rimangono pochi resti inglobati all’interno del borgo, circondati da abitazioni. Delle quattro antiche porte che si aprivano in corrispondenza delle arterie che un tempo consentivano l’accesso alle città – le attuali via Ciuffenna e via Roma, resta solo il piedritto della Porta San Niccolò, all’incrocio fra viale Piave e via delle Ville.